Siempre es invierno nos cuenta la historia de Miguel (David Verdaguer), arquitecto paisajista, que viaja a Bélgica con su novia Marta (Amaia Salamanca) para participar en un congreso. Allí se precipita el final de su relación y tras la ruptura con su pareja decide quedarse a solas unos días más para tratar de recomponer su futuro. Roto y desubicado, Miguel conoce a Olga (Isabelle Renauld), una mujer que trabaja como voluntaria en el congreso de arquitectura. A su lado comenzará a reconstruirse y a entender en qué consiste su nuevo proyecto de vida.